对房东太太的女儿尤金妮亚一见钟情
1869年秋天，16岁的梵·高经叔父介绍到一家美术行当小职员。他诚实可靠，聪颖勤奋，不久被晋升后派往伦敦。在伦敦，他对房东太太的女儿尤金妮亚一见钟情。外表丑陋，走路时佝偻着背，活像一个小老头的梵·高认为尤金妮亚是一位绝代佳人，为之神魂颠倒。
梵·高生性怪僻，不懂人情世故，不善与人交往。但是爱情的魔力往往是强大的，自从梵·高认识了尤金妮亚之后，就完全改变了他以往的个性。他卷入了爱的漩涡中，感受到了平凡生活中的乐趣，并成为一个偶尔还能有几分幽默，颇受人喜爱的人。涉世未深的梵·高公开承认了自己对尤金妮亚的爱慕之情。然而，梵·高不舍的追求并没有得到任何回报，相反，尤金妮亚讨厌他发出的猛烈追求攻势。在梵·高向她求爱时，她坚决地拒绝了。
梵·高缺乏察言观色的能力，更不能彻底了解女人内心的真正想法。事实上，尤金妮亚从未表示过对梵·高有任何的好感，只是他自己一直处于幻想中的恋爱状态，这段无疾而终的恋爱终于以失败告终。失恋后的梵·高仍然忘不了尤金妮亚，他经常去尤金妮亚的家里找她，并力图表达自己的真挚爱情，期待尤金妮亚能回心转意。
当梵·高再一次向尤金妮亚求爱时，尤金妮亚告诉他，自己早已在一年前就订了婚。这个沉重的打击几乎让梵·高绝望，但他还梦想将尤金妮亚从别人的怀抱中夺回来。梵·高努力寻找着机会，直到有一天，梵·高亲眼看到尤金妮亚紧紧依偎在一个瘦高个男人的怀里，两个人热烈地接吻。梵·高的一切梦想都幻灭了，他的心仿佛被人掏走了一样。随后，痛苦不堪的他离开了伦敦，去了巴黎。
1880年，在画店工作的弟弟提奥接济当时已27岁的梵·高去学画。尽管经济情况非常不乐观，但是绘画给梵·高带来了无尽的欢乐，让他暂时忘记了对尤金妮亚的思念。
触动社会禁忌爱上表姐
1881年，梵·高回家探亲，见到了在他家里做客的刚成为寡妇的凯表姐，凯表姐热情而大方，她的美丽几乎使梵高沉醉。凯是一个典型的荷兰女性，头发是深栗色的，蓝色的眼睛里闪动着迷人的光彩，丰满的嘴唇像含苞待放的花儿一样微微启开。
梵·高突然为尤金妮亚的拒绝而感到高兴，他觉得，自己过去的爱是那么的肤浅，尤金妮亚只是一个无知的孩子。梵·高深信不疑的一点是：和凯表姐相处，要比跟尤金妮亚待在一起有价值得多。凯使他重新认识了爱情，理解了爱的真谛。然而，在19世纪的荷兰，和表亲结婚是一个严重的社会禁忌。而且，让梵·高伤心的是，和他的初恋尤金妮亚一样，凯对他几乎也没有任何兴趣。梵·高发现凯表姐总是回避爱情和婚姻的话题，从来不给他任何表白的机会。有一天，吃完午饭后，当梵·高与凯在小溪旁的树荫下休息时，梵·高终于忍不住向凯吐露了自己的心声，但是，听到梵·高表白的凯很愤恨地离开。
尽管遭到凯表姐无情的拒绝让梵高伤心不已，但他仍然勇敢地决定去叔叔家找凯表姐。但叔叔见是梵·高，连大门都不给他开。叔叔反复告诉他，凯不在家里。偏执的梵·高为了见到表姐，竟然拿来一盏煤油灯，将自己的手放在煤油灯的火苗上，对叔叔说，“我的手放在灯上多久，您就让我见她多久。”梵·高的叔叔见状，迅速将灯吹灭，并将他带到附近的一个酒吧，将他灌醉。然而，喝醉酒后的梵·高仍然没能见到表姐，只是得到了叔叔更强硬的回答：“你永远不可能和她在一起！”
巨大的悲伤充斥着梵·高的心，使他的身体和精神都备受摧残。梵·高只有更加努力地工作，受到如此残酷的爱情挫折的他没有奢求，只希望能独立地生活下去。
150法郎断送婚约
经历了两次爱情的挫折后，梵·高把更多的精力放在了画画上。
有一次，在画素描时，梵·高认识了曾做过妓女的克里斯蒂娜。两个人你来我往，感觉很是投机。每次，克里斯蒂娜下班之后，就给梵·高当模特儿，有时还为他做菜、烧饭、洗衣服。这些举动让梵·高体会到家的温暖，让他萌生了结婚的念头。
不久以后，两个需要安慰的人就同居了。对梵·高而言，克里斯蒂娜有着令人崇敬的品质，和克里斯蒂娜在一起，使他增加了信心和力量。梵·高不希望只是把克里斯蒂娜当作自己的情妇，他要和克里斯蒂娜结婚，共同生活、彼此爱护。能有一个和睦幸福的家庭，就算再辛苦梵·高也觉得快乐。克里斯蒂娜也想尽量做一个贤妻良母。
尽管外人对他们指指点点，但两个相爱的人义无反顾地决定：当梵高每月能赚到l50法郎时就结婚。
然而，克里斯蒂娜在当妓女时把身体给弄垮了，她虚弱的身子需要大量的营养品。而对绘画近乎痴迷的梵高，把大量的钱花在了买颜料和雇模特上，这一切使得克里斯蒂娜心疼不已，两人的矛盾日渐加深。
最终，由于梵·高无法赚到150法郎的月薪，他与克里斯蒂娜彻底断绝了关系，结束了自己的第三段爱情。
同性恋的可能性
有人认为梵·高的同性恋人正是曾和他住在一起的高更，而当二人吵架后高更离去，梵·高为此割掉了自己的耳朵。梵·高为什么割掉自己的耳朵，目前尚无定论，这里写的只是其中一种说法，也是央视节目里的说法。而关于梵·高和高更是否为同性恋人，也没有确凿定论。